Haloalkany mají bohatou škálu chemických vlastností, které zahrnují především substituční a eliminační reakce. Mohou také podléhat redukci a reakcím s kovy.
Konkrétně:
Základní chemické reakce
Substituční reakce (hydrolýza)
Toto je nejzákladnější reakce halogenalkanů a všechny halogenalkany mohou podstoupit tuto reakci.
Reakční podmínky: vodný roztok NaOH, zahřívání
Povaha rozbití vazby: Rozbitím vazby C-X je atom halogenu (X) nahrazen hydroxylovou skupinou (-OH).
Reakční rovnice:
R-X + NaOH →
△ Voda
R-OH + NaX
R-X+NaOH
Voda
△
R−OH+NaX (R představuje uhlovodíkovou skupinu)
Jiné typy: Kromě hydrolýzy mohou halogenalkany také podstoupit alkoxysubstituci za vzniku etherů, kyanosubstituci za účelem prodloužení uhlíkového řetězce, amonolýzu za vzniku aminů a reakci s alkoholovým roztokem dusičnanu stříbrného za vzniku sraženin halogenidu stříbrného. Tento výsledek lze použít k identifikaci typů halogenalkanů.
Eliminační reakce (neboli eliminace uhlovodíků) Za specifických podmínek je malá molekula eliminována za vzniku nenasyceného uhlovodíku. Platí strukturální požadavky.
Reakční podmínky: alkoholový roztok NaOH, zahřívání
Strukturní požadavky: Atom uhlíku sousedící s atomem uhlíku vázaným na atom halogenu musí mít atom vodíku. Například CH3CI a (CH3)3CCH2Cl nemohou podléhat eliminačním reakcím.
Esence rozrušující vazbu: Současné rozbití vazeb C-X a sousedních vazeb C-H, odstranění malé molekuly HX.
Reakční rovnice:
RCH2CH2X + NaOH →
△ Alkohol
RCH=CH₂ + NaX + H2O
RCH2CH2X + NaOH
Alkohol
△ RCH=CH2 + NaX + H20
Popis produktu: Pokud jsou všechny sousední uhlíky v molekule připojeny k atomům halogenu, může se podle Zaitsevova pravidla vytvořit dien nebo uhlík{0}}uhlíková trojná vazba.